小田原城最初是在大森先生进入小田原地区时于15世纪中叶建造的。自从1500年左右成为战国时代北条小田原北条的住所以来，它逐渐扩大为关东统治的中心据点，城堡的整个结构完工以准备丰臣秀吉的到来时，其规模将最大化。到达并发展成为日本最大的中世纪城堡。
在江户时代，小田原城堡成为德川家康的统治者，其保留者大久保成为城堡的拥有者，城堡的规模缩小为Sannomaru。稻叶先生成为城堡的主人之后，便开始了大规模的翻新工程，并重生为一座现代城堡。此后，大久保先生再次成为城堡的拥有者，在德川时代结束之前一直扮演重要角色，作为保卫关东地区抵御箱根的关键点，以及作为支持德川领地制度的第一代封建领主的住所。
但是，小田原城于1883年被废弃，大部分建筑物被拆除，其余的石垣也因1923年关东大地震而倒塌。
本丸和尼丸丸的大部分地区以及当前的小田原城堡遗址的全部结构的一部分被指定为国家历史遗址。此外，主要的城堡建为城堡公园，城堡塔楼于1960年进行了重建，其后是1971年的常盘烧门，1997年的铜门和平成21年。马魔门于2009年恢复。此外，小田原市正在对历史遗迹进行全面维护，目的是将宝贵的文化遗产小田原城迹长期传承给下一代。